Olá, tudo bem?
Em relação a verificar se o cadastro possui 90 dias, você poderia utilizar um IF para verificar se a data atual é igual a data de cadastro + 90 dias, segue abaixo um exemplo de como ficaria no Python.
(Data_atual == Data_cadastro + 90dias)
import datetime
#Data do cadastro
cadastro = datetime.datetime(2020, 5, 17)
cadastro_noventa_dias = cadastro + datetime.timedelta(days=90)
if cadastro_noventa_dias == datetine.date.today():
print('Noventa dias se passaram')
Em relação a essa mensagem na tela, como você gostaria que aparecesse?
Acredito que esta parte existam diversas maneiras de realizar. Segue abaixo algumas delas.
Notificação no windows
Se não me engano com a lib win10toast tu consegue criar notificações no windows.
Interface Gráfica em Python.
Você pode utilizar uma lib de criar interface gráfica, como o PySimpleGUI ou Tkinter.
Obs: Caso queira criar uma interface para mostrar somente essa mensagem de "Cadastro possui 90 dias", recomendo usar o PySimpleGUI, utilizei ela há algum tempo e achei tranquila de utilizar.
Espero que possa ter ajudado com sua dúvida além disso fico a disposição para quaisquer duvidas que possam surgir.